| British Crown Colony until 1981, British Dependant Territory 1981-2002, British Overseas Territory 2002 => | |||||||||
| GIBRALTAR 1920-21 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1921-22 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1922-23 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1923-24 | |||||||||
| 1 | Gibraltar FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1924-25 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1925-26 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1926-27 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1927-28 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1928-29 | |||||||||
| 1 | Europa FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1929-30 | |||||||||
| 1 | Europa FC | ||||||||